虽然没有刻意地去追看小李子的电影,但他后来的几部作品我几乎都没拉下。现代版的《罗米欧与朱丽叶》(Romeo+Juliet,1996)、《马文的房间》(Marvin’s Room, 1996)、《铁达尼号》(Titanic, 1997)和《铁面人》(The Man in the Iron Mask, 1998),那时的小李子真得很帅。但不知是不是因为相貌所累,他出演的角色开始越来越强调他的外型。似乎好莱坞有种要将他打造成新一代大众情人的打算。相比较而言,小李子在九十年代末期所出演的人物,其复杂性反而不如他早前的角色。尤其是他在那部《铁达尼号》里的Jack,人物设计得很单薄。尽管小李子因为该片的大卖,成了炙手可热的万人迷,但他也因此遇到了事业上的瓶颈期。随后的几年中,他绯闻不断,有口碑的作品却寥寥。他在2000年出演的那部《海滩》(The Beach, 2000)不仅遭到环保人士的强烈抗议,还让这位19岁便因出演《不一样的天空》 (What's Eating Gilbert Grape, 1993)而获得过奥斯卡最佳男配角提名的演员,被金酸梅奖提名为最糟糕演员候选人。事实上,当年很多人都在猜测,莱昂纳多是否会像其他很多童星出身的演员那样,红了几年后,却过不了青年这一关,从此一蹶不振,沦为靠绯闻生活的小明星。
好在小李子算是个有想法的人,消沉了一、两年后,便开始寻求形象上的突破,并试图突破那种花样美男似的偶像派小生定位。《逍遥法外》(Catch Me If You Can, 2002)应该算是小李子在银幕上卖帅的最后一部片子了。在之后的《纽约黑帮》(Gangs of New York, 2002)、《飞行者》 (The Aviator, 2004)、《无间行者》(The Departed, 2006)、《血钻》(Blood Diamond, 2006)、《幽闭岛》(Shutter Island,2010)、《盗梦空间》(Inception, 2010)等片中,他的银幕形象开始往那种内心很纠结、有点暴力倾向、外表还有些闷闷的硬汉方向发展。虽然,小李子近些年长得有点残了,但他那张天生的娃娃脸还是让人感觉有点托不起这些角色的岁月感。所幸,这些以剧情取胜的片子(《飞行者》除外)市场成绩都还不错。
虽然《胡佛传》的成绩差强人意,但小李子还是好莱坞的当红炸子鸡。和他合作的也是众多一线大导演。今年由他出演的, 根据F. Scott Fitzgerald 《了不起的盖兹比》(The Great Gatsby)改编的同名电影已经杀青。同样由他出演,由昆汀•塔伦蒂诺 (Quentin Tarantino) 指导的《被解放的迪亚戈》Django Unchained(2012)正在拍摄之中。而马丁•斯科塞斯的新作《华尔街之狼》(The Wolf of Wall Street,2013)据闻也已经签定了小李子。再加上,四十还不到的他在《胡佛传》中已经开始尝试老人戏,看来他已经为未来的再次转型做好了准备。依此来看,小李子在大银幕上还大有作为。